Основные способы получения углеводородов и кислородосодержащих соединений

Оглавление

  1. Выделение углеводородов из природного сырья
  2. Изомеризация
  3. Гидрирование (присоединение водорода) алкенов
  4. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
  5. Синтез Вюрца
  6. Гидролиз карбидов
  7. Гидролиз галогеналканов
  8. Гидратация алкенов
  9. Гидрирование альдегидов и кетонов
  10. Окисление алкенов
  11. Специфические способы получения спиртов
  12. Способы получения альдегидов и кетонов
  13. Способы получения карбоновых кислот
  14. Шпаргалка
  15. Задания для самопроверки

Выделение углеводородов из природного сырья

Источниками предельных углеводородов являются нефть и природный газ.

Основной компонент при­родного газа — простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработ­ке. Нефть, извлеченная из земных недр, также под­вергается переработке, ректификации, крекингу.

Больше всего углеводородов получают при пере­работке нефти и других природных ресурсов. Но значительное количество ценных углеводородов по­лучают искусственно, синтетическими способами.

Изомеризация

Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов:

Изомеризация

Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.

Гидрирование (присоединение водорода) алкенов

В результате крекинга образуется большое коли­чество непредельных углеводородов с двойной свя­зью — алкенов. Уменьшить их количество можно, добавив в систему водород и катализаторы гидри­рования — металлы (платина, палладий, никель):

Гидрирование алкенов

Крекинг в присутствии катализаторов гидриро­вания с добавлением водорода называется восста­новительным крекингом. Основными его продук­тами являются предельные углеводороды.

Таким образом, повыше­ние давления при крекинге (крекинг высокого давления) позволяет уменьшить коли­чество газообразных (СН4— С4Н10) углеводородов и по­высить содержание жидких углеводородов с длиной цепи 6-10 атомов углерода, которые составляют основу бензинов.

Это были промышленные способы получения алканов, которые являются основой промышлен­ной переработки основного углеводородного сы­рья — нефти.

Теперь рассмотрим несколько лабораторных способов получения алканов.

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

Нагревание натриевой соли уксусной кисло­ты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образова­нию метана:

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия — пропан и т. д.

clip_image007

Синтез Вюрца

При взаимодействии галогеналканов со щелоч­ным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, на­пример:

Синтез Вюрца

Действие щелочного металла на смесь галоген­углеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропа­на и бутана).

Реакция, на которой ос­нован синтез Вюрца, хорошо протекает только с галоген-алканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

Гидролиз карбидов

При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Гидролиз карбидов

Основные способы получения кислородсодержащих соединений

Гидролиз галогеналканов

Образование галокеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами — обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов — реакции этих соединений с водой:

Гидролиз галогеналканов

Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например:

clip_image014

Гидратация алкенов

Гидратация алкенов — присоединение воды по π-связи молекулы алкена, например:

Гидратация алкенов

Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта — пропанола-2:

Гидратация пропена

Гидрирование альдегидов и кетонов

Окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрирова­нии (востановлении водородом, присоединении во­дорода) альдегидов и кетонов:

clip_image019

Окисление алкенов

Гликоли, как уже отмечалось, могут быть полу­чены при окислении алкенов водным раствором пер­манганата калия. Например, этиленгликоль (этан- диол-1,2) образуется при окислении этилена (этена):

Окисление алкенов

Специфические способы получения спиртов

1. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в про­мышленности получают ре­акцией взаимодействия водо­рода с оксидом углерода (II) (угарным газом) при повы­шенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка):

clip_image023

Необходимую для этой реакции смесь угарного га­за и водорода, называемую также «синтез-газ», получа­ют при пропускании паров воды над раскаленным углем:

clip_image024

2. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен:

Брожение глюкозы.

Способы получения альдегидов и кетонов

1. Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. При окислении или дегидрировании первичных спир­тов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны:

При окислении или дегидрировании первичных спир­тов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны

2. Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции получается уксусный альдегид, из гомо­логов ацетилена — кетоны:

Реакция Кучерова

3. При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и кар­бонат металла:

При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и кар­бонат металла:

Способы получения карбоновых кислот

1. Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов или альдегидов:

clip_image031

2. Ароматические карбоновые кислоты образу­ются при окислении гомологов бензола:

clip_image032

3. Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Реакции этерификации и ги­дролиза, катализируемой кислотой, обратимы:

clip_image033

4. Гидролиз сложного эфира под действием во­дного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль:

clip_image034

Шпаргалка

Получение алканов

Получение алкенов, получение алкадиенов, получение алкинов

Получение аренов

Получение фенола, получение альдегидов, получение кетонов

Получение карбоновых кислот

Получение сложных эфиров

Справочный материал для прохождения тестирования:

ОСТАВЬТЕ ОТВЕТ

Please enter your comment!
Please enter your name here