Руководство по написанию и расшифровке названий органических соединений

В темах сайта я уже рассматривал вопрос о том, как называть или как расшифровывать названия органических соединений, но давайте остановимся на этом еще раз по подробнее!

ИЮПАК (системы наименований химических соединений и описания науки химии в целом), также называемой номенклатурой органических соединений, позволяет абсолютно точно отобразить в названии строение молекулы органического вещества! Благодаря этому химики все стран могут безошибочно понимать, что за вещество перед ними только по названию.

Для составления названий соединений необходимо пошагово соблюдать следующий алгоритм:

1.  Найти самую длинную цепь атомов С.

Для примера я взял гипотетическое вещество:

Найдем самую длинную — главную цепь, причем она должна быть не только самой длиной но должна максимально содержать функциональные группы и ненасыщенные связи:

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, действуя следующим образом:

1. Если существуют функциональные группы, то нумеруют со стороны ближайшей и самой старшей функциональной группы.
2. Если нет первого пункта и существуют ненасыщенные связи, то нумеруют со стороны ближайшей к такой связи.
3. Если второго пункта нет, но существует разветвленная цепь, то нумеруют с конца ближайшего к разветвлению.

Старшинство функциональных групп:

Характеристическая группа			Префикс	Суффикс
↓	Падение старшинства	-(C)OOH	—	-овая кислота
		-COOH	карбокси-	-карбоновая кислота
		-SO3H	сулфо-	-сульфокислота
		-(C)H=O	оксо-	-аль
		-CH=O	формил-	-карбальдегид
		>CH=O	оксо-	-он
		-OH	гидрокси-	-ол
		-SH	меркапто-	-тиол
		-NH2	амино-	-амин
		-NO2	нитро-	—
		-OR	алкокси-	—
		-F, -Cl, Br-, -I	фтор-, хлор-, бром-, йод-	—

*Атом углерода заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи

Итак, самая старшая из винил-, амино-, метил- и гидроксигрупп это гидрокигруппа*, она будет составлять окончание названия и именно с конца ближайшего к гидроксигруппам будет начинаться нумерация цепи. (*Радикалы метил-, этил-, винил-, изопропил- и тд, всегда ниже по старшинству групп, перечисленных в таблице).

3.  Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Начинаем составлять название:

a) Главная цепь, девять атомов углерода:

нонан

б) Тройная связь при восьмом атоме углерода:

нон-8-ин

с) Старшая функциональная группа, идет в окончание, указываем положение обоих гидроксигрупп и добавляем «ди», так как группы две:

нон-8-ин-2,2-диол

д) Перечисляем оставшиеся радикалы в алфавитном порядке:

5-амино-4-метил-6-винилнон-8-ин-2,2-диол

Расшифровка названий органических соединений

Аналогичным образом идет расшифровка названий, например:

3-гидроксигекс-4-еновая кислота

а) Рисуем шесть атомов углерода в главной цепи, причем цепь оканчивается на -овая, следовательно, крайний атом будет являться, по совместительству, функциональной группой карбоновой кислоты!

б) Нумеруем цепь начиная с главной функциональной группы:

в) Теперь обратим внимание на суффикс -ен-, он говорит о том, что при четвертом атоме углерода существует двойная связь:

г) Осталась приставка гидрокси- при третьем атоме углерода, добавляем -OH группу и получаем наше соединение:

Особенности номенклатуры различных классов соединений

Для карбоновых кислот существует номенклатура алфа- (α), бета- (β) и гамма- (γ) положений, согласно первому второму и третьему атому углерода после карбоксигруппы.

Например:

Для соединений с двойной связью, или связью вокруг которой невозможно вращение, существует цис(Z)-, транс(E)-номенклатура. Если одинаковые заместители находятся по одну сторону от двойной связи то это цис- или Z- изомерия, если по разные, то это транс- или E- изомерия.

Для ароматических соединений второе, третье и четвертое положение относительно старшего заместителя называются орто- (о-), мета- (м-) и пара(п-)положения:

Для углеводов существует ряд тривиальных названий (глюкоза, рибоза, мальтоза и т.д.), с обозначениями D- или L-.

D- или L- обозначения относятся к направлению вправо(D) или влево(L) предпоследнего гидроксила:

Также, в циклической форме углеводов существует обозначение альфа- (α) или бета- (β) для полуацетального гидроксила, так, если он «смотрит» вниз то это альфа-углевод, вверх — бета: